Em uma noite estrelada, Jack e Jill conhecem, separadamente, uma cigana que lhes diz que conhecerão o amor de suas vidas antes da meia-noite do final do ano, o que acontece em apenas cinco dias. A contagem regressiva começa, e Jack e Jill vão a uma série de encontros horríveis e hilários, cada um pior que o outro.
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